终于不是理综奖!解读2021年诺贝尔化学奖!

化学是一门创造物质的精彩学科，其中相当一部分的精彩来自于“手性”。

那么，什么是手性呢？

      当你照镜子时，镜子中的你和你自己看起来一模一样，但是你和镜中的你在空间上却不能重合。这个世界上有很多东西都像照镜子一样，看起来一模一样，但却不能重合，比如你的左手和右手。

      在化学世界中，很多分子也是这样的，两个分子看起来就像照镜子一样，原子和原子的连接是相同的，但是空间上就是不重合，这样的分子我们就叫它“手性分子”，因为它们就像你的左右手一样。

      这样的两个分子，它们大部分的性质是差不多的，但是也会有一些差异。比如说我们如果把一束偏振光射入这些分子中，偏振光的偏振角会发生变化。对于手性分子而言，“左手”分子和“右手”分子它们让光转向的角度是相反的。

     由于手性分子看起来一模一样，实际很多时候，它们的化学反应也很像。所以我们在合成这种分子的时候，其实“左手”分子和“右手”都有可能被合成出来，而且得到的“左手”和“右手”的量其实是一样的。因此这样的反应是一个对称的反应。

     而我们的生物体是很奇怪的是一个不对称的环境。例如我们体内的葡萄糖、氨基酸，我们只能找到“左手”分子，而找不到“右手”分子。在药物开发中，我们往往只想要“左手”分子，而不想要“右手”分子。因此我们往往需要加入催化剂来实现，这样的催化反应就叫做不对称催化。

手性分子所具有的两种形态，在很多特性，尤其是我们非常关心的毒性等方面往往存在很大差别。如果不将二者分离出来，良药可能反而会成为毒剂。

历史上，不严谨的“不对称合成”甚至给我们带来了极大的灾难，这就是著名的“沙利度胺事件”。

如下图，为沙利度胺的两种镜像结构：

沙利度胺于 1953 年首次合成，从 1957 年到 1962 年被广泛用于治疗孕吐，但很快被发现具有严重的致畸作用，有许多产下的婴儿患有一种很罕见的畸形症状——海豹肢症，四肢发育不全，短得就像海豹的鳍足。之后的进一步毒理学研究显示，沙利度胺有两种对映异构体，其中一种对灵长类动物有很强的致畸性。之前之所以没有在动物实验中发现这种副作用，是因为大鼠和人不一样，体内缺少一种把沙利度胺转化成有害异构体的酶，所以不会引起畸胎。

这次事件最终导致 10,000 多名婴儿出生缺陷，这场灾难促使许多国家出台更严格的药物测试和许可规则，也让化学家们痛定思痛，需要研究出更加有效的方法来合成更有指向性的化学物质。

大家都知道，催化剂是控制和加速化学反应却又不会进入最终产物的物质。其实，我们的身体内也包含大量酶形式的催化剂，它们能催化分解得到生命所必需的分子。

化学家发现所有的催化剂主要有两类：过渡金属和生物酶，但是很多过渡金属都是重金属，有一定的毒性，对环境有害。而许多酶是不稳定的，并且还容易坏。

而本亚明在研究催化抗体的过程中，对酶的实际工作方式展开了思考。他摆脱了既有的思维定式，提出了一个问题：氨基酸是否必须作为酶的一部分，才能催化化学反应？单个氨基酸，或类似的其它简单分子，能否起到相同作用？

他对脯氨酸能否催化两个不同分子的碳原子相结合的羟醛缩合反应进行了测试。令人惊讶的是，这次简单的尝试，立刻获得了成功。

本亚明·利斯特的实验中不仅证明了脯氨酸是一种有效的催化剂，还证明了这种氨基酸能够驱动不对称催化（asymmetric catalysis）：在一个分子的两种镜像异构中，其中的一种异构体比另一种是更为普遍的催化产物。

与此前测试了脯氨酸催化剂的研究者不同，本亚明·利斯特弄清了脯氨酸的巨大潜力。与金属和酶相比，脯氨酸是化学家梦寐以求的工具。它是一种十分简单、廉价且对环境友好的分子。在 2000 年 2 月发表这一发现时，本亚明描述了有机分子不对称催化这一潜力巨大的全新概念：“这些催化剂的设计和筛选是我们未来的目标之一。”

不过，这些研究并非只有他一个人在做。在美国加利福尼亚北部的一个实验室里，戴维·麦克米伦也在朝着相同的目标努力。

当戴维·麦克米伦准备发表结果时，他意识到他发现的催化概念需要一个名字。事实上，此前已经有研究人员成功地使用有机小分子催化化学反应，但这些都是孤立案例，没有人意识到这种方法可以推广。

戴维·麦克米伦想找到一个术语来描述该方法，以便其他研究人员了解还有更多的有机催化剂等待发现。他的选择是有机催化（organocatalysis）。

2000 年 1 月，就在本亚明·利斯特发表他的发现之前，戴维·麦克米伦向科学期刊提交了他的手稿。他在论文导语中宣布：“在此，我们引入了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。”

本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦各自独立地发现了一个全新的催化概念。自 2000 年以来，该领域的发展日新月异，其中利斯特和麦克米伦保持领先地位。他们设计了大量廉价且稳定的有机催化剂，可用于驱动各种各样的化学反应。

有机催化剂不仅通常由简单分子组成，在某些情况下还可以应用于流水线，就像自然界的酶一样。过去在化工生产过程中，需要对每个中间产品进行分离纯化，否则会产出过多的副产品。这导致在化学合成的每个步骤中都会丢失一些物质。

有机催化剂的宽容度要高得多，因为相对而言，在更多的情况下，生产过程中的几个步骤可以连续执行。这称为级联反应（cascade reaction），可以显著减少化学制造中的浪费，这些都具有积极而重要的意义。他们两位的获奖可谓实至名归。

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